Cloroformo

Cloroformo, también conocido como trichloromethane y trichloride metílico, es a compuesto del producto químico con fórmula CHCl₃. No experimentacombustión en aire, aunque se quemará cuando está mezclado con sustancias más inflamables. Es un miembro de un grupo de compuestos conocidos comotrihalomethanes. El cloroformo tiene aplicaciones innumerables como a reactivo y asolvente. También se considera un peligro para el medio ambiente.

Historia

El cloroformo fue descubierto en julio de 1831 por el médico americano Samuel Guthrie ,^[1] e independientemente algunos meses más adelante por el francésquímico Eugène Soubeiran^[2] y Justus von Liebig^[3] en Alemania, todos que usan variaciones del reacción del haloform. Soubeiran produjo el cloroformo con la acción de la clorina blanqueo polvo (hipoclorito de calcio) encendido acetona (2-propanone) así como etanol. El cloroformo fue nombrado y químicamente caracterizado en 1834 cerca Jean-Baptiste Dumas.^[4]

En 1847, Edimburgo obstétrico Jóvenes Simpson de James primer cloroformo usado para anestesia general durante parto. El uso del cloroformo durante cirugíaampliado rápidamente después de eso en Europa. En los Estados Unidos, el cloroformo comenzó a substituir éter como anestésico al principio del vigésimo siglo; sin embargo, fue abandonado rápidamente a favor del éter sobre descubrimiento de su toxicidad, especialmente su tendencia a causar fatal arritmia cardiaca análogo a qué ahora se llama “muerte del succionador repentino". Étertodavía está el anestésico preferido en alguno países en desarrollo debido a su colmo índice terapéutico (~1.5-2.2) ^[5] y precio bajo. Tricloroetileno, halogenadohidrocarburo alifático relacionado con el cloroformo, fue propuesto como alternativa más seguro, aunque fue encontrado también más adelante para sercarcinógeno.

Producción

Industrial, el cloroformo es producido calentando una mezcla de clorina y cualquiera clorometano o metano.^{[la citación necesitó]} En el °C 400-500, ahalogenación del radical libre ocurre, el convertir metano o clorometanoprogresivamente a compuestos tratados con cloro.

El cloroformo experimenta la desinfección con cloro adicional para dar CCl₄:

La salida de este proceso es una mezcla de los cuatro clorometanos: clorometano, dichloromethane, cloroformo (trichloromethane), y carbontetrachloride, que entonces se separan cerca destilación.^{[citación necesitada]}

El cloroformo primero fue producido industrial por la reacción de acetona (o etanol) con hipoclorito del sodio o hipoclorito de calcio, conocido como reacción del haloform.^{[citación necesitada]} El cloroformo se puede quitar del asistente acetato sales (o formato sales si el etanol es el material que comienza) por la destilación. Esta reacción todavía se utiliza para la producción de bromoform yiodoform.^{[citación necesitada]} El proceso del haloform es obsoleto para la producción del cloroformo ordinario. , Sin embargo, se utiliza para producir el material deuterated industrial.^{[citación necesitada]} Deuterochloroform se puede preparar por la reacción del deuteroxide del sodio con hidrato de cloral,^{[citación necesitada]} o del cloroformo ordinario.^[6]

Síntesis inadvertida del cloroformo

La reacción del haloform puede también ocurrir inadvertidamente en ajustes domésticos. Solución del hipoclorito del sodio (blanqueo de la clorina) mezclado con los líquidos comunes de la casa por ejemplo acetona, cetona ethyl metílica, etanol, oalcohol isopropilo puede producir un poco de cloroformo, además de otros compuestos tales como chloroacetone, o dichloroacetone.

Aplicaciones

El uso principal del cloroformo está hoy en la producción del refrigerante R-22, de uso general en el negocio del aire acondicionado. Sin embargo, como Protocolo de Montreal toma efecto, este uso puede esperar declinar mientras que R-22 es substituido por los refrigerantes que son menos obligados resultar adentro agotamiento del ozono. Además, se utiliza bajo condiciones de la investigación para anestesiar los mosquitos para los experimentos, lo más frecuentemente para el estudio de la malaria. En película y la televisión, se utiliza a veces en una manera ficticia para golpear hacia fuera a una víctima unsuspecting, no dejando ningún rastro.

Anestésico

El cloroformo fue desarrollado en el mid-1800s y utilizado principalmente como anestésico. La inhalación de los vapores del cloroformo presionó sistema nervioso central de un paciente, causando vértigos, fatiga e inconsciencia, permitiendo que un doctor realice cirugía simple u otras operaciones dolorosas.

El mecanismo exacto por el cual el cloroformo produce anestesia no está seguro^[7]. Esto es debido, en parte, al hecho de que el mecanismo de la anestesia sí mismo es incierto. Hay dos teorías principales de cómo las drogas producen anestesia. La teoría de Meyer Overton indica que los anestésicos disuelven en las membranas celulares, causando la distorsión estructural de las membranas. La distorsión puede reducir la conducción de un impulso de nervio a lo largo de una célula del nervio. Esta teoría se basa en la observación que la potencia de la mayoría de las drogas anestésicas está correlacionada con su solubilidad en aceite. Como alternativa a la teoría de Meyer Overton, se ha propuesto que los anestésicos obran recíprocamente con las proteínas específicas. Los ejemplos de las proteínas que se pueden alterar por el atascamiento de un anestésico son receptores del neurotransmisor y canales del ion. Los anestésicos pueden cambiar la conformación (estructura) de la proteína. Otras teorías incluyen acciones en el interfaz entre las proteínas y los lípidos.

Un mecanismo posible de acción para el cloroformo es que aumenta el movimiento de los iones del potasio a través de ciertos tipos de canales del potasio en células del nervio. Un papel de Patel y otros. publicado en neurología de la naturaleza (el mayo de 1999, volumen 2, número 5, pp. 422-426) demuestra que el cloroformo activa los canales del potasio. Esto puede conducir a la hiperpolarización de membranas. La hiperpolarización de una membrana de la célula del nervio la hace menos excitable. Cuando ocurre esto presynaptically, disminuirá el lanzamiento de neurotransmisores. Cuando ocurre este efecto postsynaptically, reduce la respuesta a un neurotransimitter

La mayoría de los anestésicos realzan generalmente la neurotransmisión inhibitoria en el cerebro. Muchos de ellos hacer esto aumentando las acciones del neurotransmisor inhibitorio primario en el cerebro, gamma-aminobutyric (GABA). El cloroformo puede también actuar aumentando el neurotansmission de GABA.

Como solvente

El cloroformo es un solvente común porque es relativamente unreactive, miscible con la mayoría de los líquidos orgánicos, y convenientemente volátil. Las cantidades pequeñas de cloroformo se utilizan como a solvente en farmacéutico industria y para producir tintes y pesticidas. El cloroformo es un solvente eficaz para los alcaloides en su forma baja y el material de planta se extrae así comúnmente con el cloroformo para el proceso farmacéutico. Por ejemplo, se utiliza comercialmente para extraermorfina de amapolas, scopolamine de Datura plantas. El contener del cloroformo deuterio (hidrógeno pesado), CDCl₃, es un solvente común usado adentro Espectroscopia NMR. Puede ser utilizado para enlazar pedazos de cristal de acrílico (que también se sabe bajo nombre comercial “plexiglás”).

Como reactivo en síntesis orgánica

Como reactivo, el cloroformo sirve como fuente del dichlorocarbene CCl₂ grupo.^[8] Reacciona con acuoso hidróxido del sodio(generalmente en presencia de a catalizador de la transferencia de la fase) para producir dichlorocarbene, CCl₂.^[9][10] Este reactivo efectúa ortho-formylation de activado anillos aromáticos por ejemplo fenoles, produciendo el aryl aldehinos en una reacción conocida como Reacción de Reimer-Tiemann. Alternativomente carbene puede ser atrapado por alkene a la forma acyclopropane derivado.

Seguridad

Como se habría previsto para anestésico, la inhalación de los vapores del cloroformo presiona sistema nervioso central. Esinmediatamente peligroso a la salud y a la vida en aproximadamente 500 PPM según Instituto nacional de Estados Unidos para la seguridad y la salud ocupacionales. Respirando cerca de 900 PPM para una poder a corto plazo cause los vértigos, la fatiga, y el dolor de cabeza. La exposición crónica del cloroformo puede causar daño al hígado (a donde el cloroformo se metabolizafosgeno) y a riñones, y alguna gente desarrolla dolores cuando la piel se sumerge en cloroformo.

Los estudios animales han demostrado eso abortos ocurra en las ratas y los ratones durante los cuales han respirado el aire que contenía 30 al cloroformo de 300 PPM embarazo y también en las ratas que han injerido el cloroformo durante embarazo. El descendiente de ratas y los ratones que respiraron el cloroformo durante embarazo tienen una incidencia más alta dedefectos de nacimiento, y anormal esperma se han encontrado en los ratones machos que han respirado el aire que contenía el cloroformo de 400 PPM por algunos días. El efecto del cloroformo encendido reproducción en seres humanos es desconocido.

El cloroformo apareció una vez en cremas dentales, jarabes de la tos, ungüentos, y otros productos farmacéuticos, pero ha estado prohibido en productos de consumo en los Estados Unidos desde 1976.^[11]

El informe del programa nacional undécimo de la toxicología sobre los agentes carcinógenos^[12] lo implica según lo razonablemente anticipado para ser un ser humano agente carcinógeno, una designación equivalente a Agencia internacional para la investigación sobre cáncer clase 2A. Ha sido lo más fácilmente posible asociado con carcinoma hepatocelular.^[13][14]La precaución se asigna por mandato durante su dirección para reducir al mínimo la exposición innecesaria; alternativas más seguros, por ejemplo dichloromethane, han dado lugar a una reducción substancial de su uso como solvente.

Durante cantidades peligrosas prolongadas del almacenaje de fosgeno puede acumular en presencia de oxígeno y luz ultravioleta. Para prevenir accidentes, el cloroformo comercial se estabiliza con etanol o amylene, solamente las muestras se han recuperado o se han secado que contienen no más cualquier estabilizador y la precaución debe ser tomada. Las botellas sospechosas se deben probar para el fosgeno. Las tiras del papel de filtro, mojadas con el diphenylamine del 5%, dimethylaminobenzaldehyde del 5%, y después secadas, dan vuelta a amarillo en vapor del fosgeno.

De uso general en extracciones de la DNA y conjuntamente con el fenol para formar generalmente un biolayer con el almacenador intermediario de la extracción (tris etc). La DNA formará en el supernatant mientras que la proteína y los materiales insolubles de la célula se precipitarán entre las capas del cloroformo del almacenador intermediario.

Vea también

• Haloalkane
• Halomethane
• Clorometano
• Dichloromethane
• Carbontetrachloride (Tetrachloromethane)
• Fluoroform
• Bromoform
• Iodoform